Nomenclature des molécules

Sommaire

Introduction
Chaînes carbonées
Préfixes
Alcanes
Alcools
Cétones
Alcènes
Aldéhydes
Acides carboxyliques
Ramifications
Méthode récapitulative

Introduction

Ce chapitre est la continuité de deux chapitres précédents, à savoir le chapitre sur les molécules et le chapitre sur les isomères. Il faut donc que tu connaisses bien ces deux chapitres avant de lire ce qui va suivre.
Dans ce chapitre nous allons voir comment nommer les molécules dont on a parlé dans les deux autres chapitres.
Nous verrons uniquement les molécules contenant des C, des O et des H car au lycée tu ne dois savoir que cela.

A noter que dans ce qui suit nous ne mettrons que la formule semi-développée pour plus de simplicité.

Chaînes carbonées

Il faut d’abord que tu saches que l’on va étudier des molécules qui sont constituées de plusieurs carbones les uns à la suite des autres que l’on appelle chaîne carbonée.
Exemples :

Cependant, il arrivera souvent qu’il y ait ce qu’on appelle des ramifications sur la chaîne, c’est-à-dire des chaînes secondaires qui partent de la chaîne principale :

Oui mais comment sait-on qui est la chaîne carbonée principale et qui sont les ramifications ?
Le principe est très simple :

Mais qu’est-ce-que le groupe caractéristique diras-tu ?
C’est un ensemble d’atomes qui te permet de dire le type de molécules. Nous détaillerons les différents groupes caractéristiques après.
Il est en tout cas toujours relié à un atome de carbone. Cet atome doit obligatoirement faire partie de la chaîne principale !!
Ensuite tu choisis la chaîne la plus longue passant par ce carbone.

Exemple, avec le groupe caractéristique OH que l’on verra tout à l’heure :


ATTENTION !! La chaîne principale n’est pas forcément celle horizontale, il peut y avoir des pièges ! Il faut que tu essayes toutes les chaînes possibles pour voir laquelle est la plus longue.

Exemple :

Dans cet exemple la chaîne horizontale n’est composée que de 5 C, alors que la chaîne encadrée en vert en comporte 6, c’est donc elle la chaîne principale.

Préfixes

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Maintenant que l’on a déterminé la chaîne carbonée principale, il faut lui donner un nom. Commençons par le préfixe.
Le préfixe dépend du nombre d’atomes de carbones de la chaîne principale selon le tableau suivant :

1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C
méth éth prop but pent héx

Bien sûr il y a d’autres préfixes pour 7 (hept), 8 (oct), etc… mais on ne les voit quasiment jamais.
Mais c’est facile à retenir c’est comme les figures géométriques : 5 donne pentagone, 6 hexagone, 7 heptagone, 8 octogone etc…

Pour l’instant cela ne te dit pas grand chose mais après avec les exemples tu comprendras mieux

Ces préfixes seront également valables pour les ramifications (on verra cela plus tard).
Passons maintenant aux différents suffixes !

Alcanes

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Nous allons commencer par le plus simple. Nous allons voir tous les types de molécule sans ramification, puis nous verrons ensuite comment rajouter les ramifications sur toutes ces molécules.
Les alcanes sont les plus simples : une chaîne de C, avec des H pour compléter, rien de spécial !! Parmi les molécules que l’on va étudier, ce sont les seuls qui n’ont pas de groupe caractéristique.
Exemple :

Ici la chaîne principale est constutée de 5 C, donc pent.
Pour les alcanes le suffixes est ane.
Ça nous donne donc du…pentane !

Et voici ce que donne l’éthane, le propane et le butane :
Ethane : CH3-CH3
Propane : CH3-CH2-CH3
Butane : CH3-CH2-CH2-CH3

Pour le méthane et l’hexane tu feras tout seul ce n’est pas compliqué

Alcools

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Un alcool c’est comme un alcane sauf qu’il y a le groupe caractéristique OH appelé hydroxyle quelque part sur la chaîne carbonée, c’est-à-dire relié à n’importe quel C de la chaîne principale. Exemple :


ATTENTION !! Un alcool ne doit comporter comme « particularité » que OH, et rien d’autre. En effet, nous verrons d’autres molécules qui ont OH mais qui ont également autre chose et là ce ne sera plus des alcools…

Le principe est simple pour le suffixe : on met anol à la place de ane.
Par exemple éthanol, butanol, pentanol, hexanol…

SAUF QUE il faut rajouter un chiffre qui correspond au numéro du carbone sur lequel est situé le OH.
En effet, si on dit pentanol, comment sait-on sur quel carbone est situé le OH ?
Le principe est simple : on va numéroter les carbones de manière à ce que le C qui a le OH ait le plus petit numéro possible.
Exemple : le pentanol :

Comme tu le vois on peut numéroter de gauche à droite (en rouge) ou de droite à gauche (en vert).
Sauf que si on numérote de gauche à droite le OH est sur le 4ème C, alors que sinon il est sur le 2ème C.
Comme on veut le numéro LE PLUS PETIT, on choisit de numéroter de droite à gauche dans cet exemple (en vert sur le schéma précédent).

Et maintenant on rajoute ce chiffre juste avant le ol, en mettant des tirets avant et après le chiffre.
Cela donne donc du pentan-2-ol.
Et voilà ! Cela peut te sembler compliqué mais avec l’habitude ce sera très facile


Note bien : quand on nomme une molécule, on met toujours des tirets entre des chiffres et des lettres !!
Donc n’écris jamais butan2ol, mais butan-2-ol par exemple.
Par contre on ne met pas de tiret entre des lettres ou entre des chiffres (on reparlera de ça plus loin).

Autres exemples :

Cas particulier : si on dit juste méthanol, butanol, pentanol etc… sans mettre de chiffre, c’est sous-entendu le chiffre 1.
Donc le méthanol est en fait du méthan-1-ol, le butanol du butan-1-ol etc… mais on n’écrit jamais le chiffre 1.

Exemple :
Ethanol : CH3-CH2-OH
Propanol : CH3-CH2-CH2-OH
Butanol : OH-CH2-CH2-CH2-CH3

Remarque importante : attention aux symétries !! Certaines molécules peuvent être identiques mais s’écrire différemment :

Ce sont à chaque fois les mêmes molécules mais avec un effet miroir. Elles ont donc le même nom.

Mais certaines molécules peuvent ne pas être symétriques et pourtant être identiques !

On ne dirait pas mais ces deux molécules sont identiques. En effet, celle de gauche est du butan-2-ol, et celle de droite…du butan-2-ol !
Regarde bien l’enchaînement des atomes et tu verras que ce sont bien les mêmes molécules

Cétones

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Une cétone c’est comme un alcane mais un des carbones de la chaîne principale porte une double liaison avec un O. De plus ce carbone doit être relié à deux autres carbones, il ne doit pas être relié à des H !!
Donc le carbone qui porte le C ne peut pas être en bout de chaîne (sinon il serait lié à un H).

Le groupe caractéristique est le suivant, il est appelé groupe carbonyle :

A gauche et à droite on est obligé de mettre des carbones pour une cétone.
En effet, si c’est un H on verra plus loin que ce n’est pas une cétone…

Pour le nom on rajoute anone, sauf que, comme pour les alcools, on met un chiffre avant le one, qui correspond au numéro du C qui porte la double liaison avec O :


ATTENTION !! On a vu que le carbone porteur de la double liaison O ne pouvait pas être en bout de chaîne. Donc le propanone (propan-1-one) ou le butanone (butan-1-one) par exemple n’existent pas !
En fait, c’est un cas particulier, quand on dit propanone on sous-entend propan-2-one, et butanone signifie butan-2-one, mais tu n’es pas censé le savoir. Normalement quand il n’y a pas de chiffre c’est le 1 qui est sous-entendu, ici (mais c’est un cas particulier) c’est un peu différent^^.

Alcènes

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Un alcène c’est comme un alcane sauf qu’il y a une double liaison entre deux C dans le chaîne principale :

Pour le nom on rajoute ène, sauf que, comme pour les alcools et les cétones, on met un chiffre avant le ène, qui correspond au numéro du C qui porte la double liaison.
Et là tu te dis : oui mais comme la double liaison est entre deux C, on prend lequel ??
Le plus petit ! Si par exemple la double liaison est entre le 3ème et le 4ème carbone, le chiffre sera 3.
Si par exemple la double liaison est entre le 5ème et le 6ème carbone, le chiffre sera 5.
Exemples :

Tout comme les alcools, s’il n’y a pas de chiffre c’est sous-entendu 1 :

Aldéhydes

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Là encore c’est assez simple.
On a un aldéhyde quand on a à une extrémité de la chaîne le groupe caractéristique suivant appelé carbonyle :

Mais dis donc, tout à l’heure on avait aussi le groupe carbonyle pour les cétones, ce n’était pas le même

En fait il y a une particularité avec le groupe carbonyle : si le C est relié à un H ça donne un aldéhyde, s’il est relié à deux C ça donne une cétone, il faut donc faire très attention à quoi est relié le C du groupe carbonyle !!!

Exemple :

Le C qui est relié à une double liaison O est relié à un H, donc c’est un aldéhyde.

Pour le suffixe c’est simple on met anal : éthanal, propanal, butanal…
Et là pas besoin de chiffre !! En effet, le groupe caractéristique est forcément en bout de chaîne, et il porte donc toujours le numéro 1.

C’est encore plus simple que les alcools, les alcènes et les cétones !

Quelques exemples :

Acides carboxyliques

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Un acide carboxylique ressemble fortement à un aldéhyde sauf que le groupe caractéristique appelé carboxyle est :

Pour le nom c’est un peu différent, c’est acide …anoïque, avec le préfixe à la place des …
Exemple : acide éthanoïque, acide propanoïque, acide pentanoïque…

Ici non plus pas besoin de chiffre car le groupe caractéristique est forcément en bout de chaîne.

Esters

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Là ça commence à être un peu compliqué. Dans un ester, il y a deux chaînes carbonées, séparées par le groupe caractéristique suivant appelé ester :

La première chaîne carbonée est relié au carbone du groupe caractéristique, la deuxième chaîne est reliée au O :

Pour le nom, on rajoute anoate à la première chaîne, et yle à la deuxième, et on met de (ou d’) entre les 2 :
pentanoate d’éthyle, méthanoate d’éthyle, butanoate de pentyle, etc…

Remarque : pour numéroter chaque chaîne, on part toujours du C relié aux deux O pour la première chaîne, et du C relié au O pour la deuxième chaîne :

Maintenant que nous avons vu tous les groupes caractéristiques que tu dois savoir, nous allons pouvoir faire un petit tableau récapitulatif :

Formules à connaître
Groupe caractéristique Nom du groupe Famille Suffixe
// // Alcanes ane
-OH Hydroxyle Alcools anol
C=C Alcène Alcènes ène
H-C=O Carbonyle Aldéhydes anal
C=O Carbonyle Cétones one
HO-C=O Carboxyle Acides carboxyliques acide -anoïque
-O=C-O- Ester Esters -oate de -yle

Tu as remarqué que le groupe carbonyle existe sous deux formes différentes comme on l’a vu : tout dépend si le carbone est relié à un H (ce qui donne un aldéhyde) ou non (ce qui donne une cétone)

Ramifications

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Nous allons pouvoir passer aux choses sérieuses, les ramifications !

Tout d’abord il faut identifier la chaîne principale et numéroter cette chaîne.
On rappelle que la chaîne principale est celle qui a le groupe caractéristique et doit être la plus longue possible.
On rappelle également que l’on numérote les C de la chaîne principale de manière à ce que le C qui comporte le groupe caractéristique ait le plus petit numéro possible.

Une fois que l’on a fait cela, il restera peut-être des carbones qui n’ont pas de numéro car ils n’appartiennent pas à la chaîne principale : ce sont des ramifications.

Il va alors falloir les mettre quelque part dans le nom de la molécule.
Et bien on va les mettre AVANT le nom de la chaîne principale.
Pour ce faire c’est très simple : on regarde combien la ramification possède de carbones : cela nous donne le préfixe (éth pour 1, méth pour 2 etc…).
On rajoute le suffixe yl (sans e !!), ce qui donne méthyl, éthyl, propyl, butyl etc…
Et on rajoute juste avant le chiffre du C auquel est relié la ramification, par exemple 2-propyl, 5-méthyl, 4-éthyl etc…

On pourrait donc avoir du 2-méthylpentane, 5-propyléthanol, 4-éthylpent-3-ène, etc…

Exemple :

Ici la chaîne principale est constituée de 6 C : hex
Il y a le groupe caractéristique OH : c’est un alcool.
Mais il faut la position du OH donc on va numéroter : ici de gauche à droite pour que le OH soit sur le C numéro 3 (si on avait fait de droite à gauche il aurait été sur le C numéro 4).
On a donc de l’hexan-3-ol.
Il y a une ramification constituée d’un seul C : méthyl.
Cette ramification est rattachée au C numéro 2 : donc 2-méthyl.
Le tout nous donne du 2-méthylhexan-3-ol.

Si tu fais les étapes dans l’ordre ce n’est pas si compliqué que ça !


ATTENTION !! Tu as remarqué que quand on compte le nombre de C de la ramification, on ne prend pas en compte le C qui appartient à la chaîne principale. Les C de la chaîne principale ne font pas partie des ramifications.

Et si on a plusieurs ramifications, comment on fait ??
On met tout simplement les différentes ramifications les unes à la suite des autres DANS L’ORDRE ALPHABÉTIQUE.
don ce sera dans l’ordre butyl, éthyl, hexyl, méthyl, pentyl, propyl.
Mais très souvent les ramifications ne sont pas très grandes, donc tu auras surtout éthyl, méthyl et propyl.
On aura donc par exemple 2-éthyl-3-méthylhexanol, 3-éthyl-5-méthylhexane.


Tu auras remarqué que l’on met toujours des tirets entre les chiffres et les lettres.
Par contre il n’y a pas de tiret entre la ramification et le nom de la chaîne principale. Par exemple : c’est méthylhexane et non méthyl-hexane, c’est éthylbutanol et non éthyl-butanol.
Ce qui est logique puisque les tirets c’est entre les chiffres et les lettres, pas entre des chiffres ni entre des lettres.

Il y a cependant un cas particulier auquel tu as sûrement déjà pensé : si on a deux ramifications qui ont le même nom ??
Par exemple on a un méthyl sur le carbone numéro 2, et un autre méthyl sur le carbone numéro 3 ?
On ne dit SURTOUT PAS 2-méthyl-3-méthyl….
On REGROUPE ensemble les ramifications de même nom, on met devant TOUS les chiffres séparés par une VIRGULE, et s’il y en a deux on rajoute di et s’il y en a trois on rajoute tri.
Avec un exemple ça ira mieux^^
Par exemple on a deux ramifications méthyl, une sur le carbone 2 et l’autre sur le carbone 5.
Ce sera du 2,5-diméthyl…
On met diméthyl car il y a deux méthyl : un sur le carbone 2 et un sur le carbone 5. Et comme tu le vois les chiffres sont séparés par une virgule (et non par un tiret, puisque ce sont deux chiffres).
Si on avait eu trois méthyl, un sur le carbone 2, l’autre sur le carbone 3 et l’autre sur le carbone 5, on aurait eu :
2,3,5-triméthyl…
On met triméthyl car on a trois méthyl.

Remarque : il est possible d’avoir deux ramifications sur le même carbone :

Ici il y a deux méthyl sur le carbone numéro 2, c’est donc du 2,2-diméthyl…
Il peut donc y avoir le même chiffre deux fois s’il y a deux ramifications identiques sur le même carbone.

Méthode récapitulative

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Comme tu le vois il y a beaucoup de choses à retenir dans ce chapitre. Nous allons voir une méthode pour pouvoir identifier facilement une molécule.
Une fois cela fait il faudra nommer la molécule. Nous reviendrons alors sur la méthode pour donner le nom de la molécule.

On identifie une molécule avec le schéma suivant :

Nous appliquerons cette méthode sur un exemple après.

Remarque : d’autres schémas existent avec d’autres questions, mais le résultat est le même : on trouve de quel type de molécule il s’agit. Si tu veux utiliser un autre schéma pas de problème du moment qu’il est bon !

Revoyons maintenant la méthode pour trouver le nom de la molécule :
1) Identifier le groupe caractéristique avec la méthode vue ci-dessus (sauf pour les alcanes car il n’y a pas de groupe caractéristique)
2) Trouver la plus grande chaîne carbonée contenant le C où est située le groupe caractéristique (pour les esters il y a deux chaînes à trouver).
3) Numéroter la ou les chaînes carbonées de manière à ce que le C qui porte le groupe caractéristique ait le chiffre le plus petit possible.
Cas particuliers : pour les esters on a vu comment faire. Pour les alcanes, on numérote de telle sorte que les ramifications aient le plus petit chiffre possible.
A ce stade on peut déjà donner un nom (temporaire) à la molécule correspondant à la chaîne principale.
4) On identifie les ramifications (s’il y en a), et on trouve leur nom.
5) On écrit les ramifications dans l’ordre alphabétique, précédés du numéro du C où ils se trouvent. S’il y a 2 ou 3 ramifications identiques on les regroupe et on rajoute di pour 2 et tri pour 3.
6) A la suite des ramifications on met le nom de la chaîne principale trouvé précédemment.

Et voilà !
Seul un entraînement important sur de nombreuses molécules te permettra de maîtriser ce chapitre. Alors….tu sais ce qu’il te reste à faire !

Pour terminer, voyons un exemple complet, qui est un peu dur pour compliquer l’exercice^^
On va chercher le nom de cette molécule :

AHHHH mais qu’est-ce-que c’est que ce truc !!!
C’est justement ce que l’on va essayer de trouver !

Appliquons la méthode précédente :
1) identifions tout d’abord le groupe caractéristique avec le schéma précédent.
Y a-t-il une double liaison C=O ? La réponse est OUI !
On va donc à la prochaine question : le C de la double liaison est-il relié à 1 H ? La réponse est NON.
On va donc à la prochaine question : le C de la double liaison est-il relié à 1 OH ? La réponse est NON.
On va donc à la prochaine question : le C de la double liaison est-il relié à 1 O ? La réponse est NON.
C’est donc une cétone !
On peut maintenant passer à la deuxième étape.

2) La plus grande chaîne carbonée contient forcément le C du groupe caractéristique.
Ici il est assez facile de voir que c’est la chaîne suivante :

Remarque : la chaîne suivante est aussi longue (7 carbones) mais ne contient pas le C du groupe caractéristique :

3) On numérote les C de la chaîne principale pour que le C du groupe caractéristique ait le plus petit numéro possible, ici c’est simple :

On peut désormais donner un nom temporaire de la molécule correspondant à la chaîne principale.
7 carbones, cela donne hept comme préfixe, et comme c’est une cétone on a anone comme suffixe, donc heptanone.
Il ne faut pas oublier de mettre le chiffre du C portant le groupe caractéristique : ici le C numéro 2.
On a donc du heptan-2-one.
A ce stade nous n’avons pas encore les ramifications, alors passons à l’étape suivante !

4) On identifie les ramifications avec leur nom : facile, ce sont les C qui ne font pas partie de la chaîne principale :

5) Dans cet exemple on a deux groupes méthyl sur les C numéro 4 et 5, cela donnera du 4,5-diméthyl (on oublie pas le di car il y en a 2 !!!)
On a aussi un groupe éthyl sur le C numéro 3, ce qui donne du 3-éthyl.
Comme on les met dans l’ordre alphabétique, ce sera d’abord éthyl et ensuite méthyl, ce qui donne :
3-éthyl-4,5-diméthyl.

(on n’oublie pas de mettre des tirets entre les chiffres et les lettres, des virgules entre les chiffres, et rien entre les lettres).

6) Il reste encore à rajouter le nom de la chaîne principale : on obtient du
3-éthyl-4,5-diméthylheptan-2-one.

OUF !!

Bon d’accord cet exemple n’est pas le plus simple mais c’est loin d’être le plus compliqué !!!
Si tu connais bien la méthode avec les différentes étapes, ainsi que le schéma permettant de trouver le groupe caractéristique et le tableau avec les suffixes, il n’y a pas de difficulté particulière !!
Alors oui cela fait beaucoup de choses à savoir, mais avec beaucoup d’entraînement cela te paraîtra très simple

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